Nejvyšší ocenění doposud získalo téměř 150 osobností, jejichž životní cesta je spojena s Krajem Vysočina. Autorem medailí je sochař Radomír Dvořák z Havlíčkova Brodu, k jehož nejznámějším dílům patří triptych Národní památník odposlechu, reliéfy uší, úst a očí ve stěnách zatopených žulových lomů v Lipnici nad Sázavou. Nejvyšší ocenění představuje Kamenná medaile vyrobená z mrákotínské žuly, nejtypičtějšího kamene Vysočiny. Dalšími jsou medaile vyrobená z čirého, modrého a zeleného skla a medaile vytvořená ze dřeva jeřábu ptačího, jehož plody jsou mimo jiné vyobrazeny ve znaku Kraje Vysočina. O udělení nejvyššího ocenění rozhoduje na návrh výboru pro udělování medailí krajské zastupitelstvo.

Vedle toho uděluje hejtman kraje také pamětní bronzové medaile, které jsou určené významným a váženým návštěvníkům kraje nebo důležitým osobnostem, které se zasloužily o rozvoj a dobré jméno Vysočiny.

Kamenná medaile

• Vladimír Leman - emeritní primář, uznávaný a respektovaný internista a propagátor nových metod gastroskopie

Skleněná medaile

• Milan Dufek - organizátor kulturních a společenských akcí ve Velkém Meziříčí, na Vysočinu přivedl Evropský festival filozofie
• Jana Vejsadová - knihovnice, organizátorka projektů pro zdravotně znevýhodněné občany, univerzity třetího věku nebo volného času
• Jiří Zvolánek - nestor českého bramborářství, zakladatel jednoho z nejvyhledávanějších odborných bramborářských setkání

Dřevěná medaile

• Miroslava Časarová - operní pěvkyně, moderátorka a textařka
• Matěj Doležálek - nadaný student matematiky a přírodovědných oborů
• Viktor Stocker - talentovaný akordeonista

Pamětní bronzová medaile in memoriam

• Josef Serinek - protinacistický odbojář romské národnosti, zasloužil se o osvobození Bystřice nad Pernštejnem